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Was 1998 mit einer Wette bierseliger Kumpanen um ihre Ausdauerqualitäten und im Jahr 2000 mit fünf Teilnehmern am neu geschaffenen Erholungsgebiet Olbersdorfer See begann, wurde bereits 2001 der 2. O-See-Triathlon mit 52 Teilnehmer.

Im Jahre 2002 wurde der O-See-Triathlon in die O-SEE Challenge umbenannt und findet seit dem jährlich am Olbersdorfer See statt. In den ersten Jahren fanden sich etwa 300 Teilnehmer zu dem Cross Triathlon Wettbewerb ein, heute kommen bis zu 1.000 Teilnehmer und 10.000 Gäste aus dem In- und Ausland zu dem sommerlichen Sportevent in den Zittauer Naturpark. Was als Geheimtipp begann ist über die Jahre zu einem der angesehensten Cross Triathlon-Wettkämpfen gewachsen. Der Wasser- und Surfsportverein Zittau e.V. (WSV e.V.) mit dem Vorsitzenden Dr. Klaus Schwager, hat als Begründer der O-SEE Challenge die Gesamtorganisation und die Rennleitung in seinen erfahrenen Händen. Mit Unterstützung eines engagierten Organisationsteams und zahlreichen Förderern und Sponsorpartnern ist die Veranstaltung jedes Jahr erneut ein großer Erfolg – und dies nicht nur für die teilnehmenden Sportler und Kinder, sondern auch für die angereisten Zuschauer und die gesamte Region.
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